У литовсько-польській державі
Герби у подільських містах і містечках з'явилися внаслідок запровадження на Поділлі магдебурзького права. Магдебурзьке (інакше - німецьке) право - набуток XIII сторіччя, воно виникло у німецькому місті Магдебурзі. За цим правом місто звільнялося від управління і суду феодала (власника), отримувало самоврядування і власне судочинство. Магдебурзьке право визначало порядок виборів і функції бургомістра, магістрату, судді й судових радників, регулювало діяльність купецьких гільдій і ремісничих цехів, торгівлю, опікунство, успадкування та інші міські справи. Міста-магдебургії забезпечували й захист від ворогів: городяни повинні були будувати укріплення, споруджувати замки й фортеці, виставляти вартових.
Протягом XIII-XVIII ст. магдебурзьке право поширилося на всю Західну Європу, Чехію, Угорщину, а також Польщу і Литву, звідки потрапило й на територію України. Першими його дістали вже у XIV ст. міста Галичини, Поділля, Волині, пізніше - Київщини, Сіверщини, Слобожанщини та Півдня.
Вперше Вінниця згадується у 1363 року як литовська фортеця. Назву пов'язують з давньоруським "віно" - викуп, посаг.
Після Люблінської унії 1569 року - у складі Польщі. 1640 року місто дістало магдебурзька право. Того ж року Владиславом IV надане магдебурзьке право і герб міста - дві шаблі і гачки. Хрест, що переходить у два гачки, використовувався на міських печатках протягом 300 років. Дві схрещені шаблі символізують прикордонне розташування міста.
Місто визволене 1648 загонами М.Кривоноса. У 1653-1657 рр. - центр Вінницького полку. У 1657 р. за Андрусівським перемир'ям відійшло до Польщі.
Герб у Російській імперії
Після приєднання Правобережжя до Росії з 1793 р. Вінниця стала центром Брацлавського намісництва. Герб Вінниці у Російській імперії був затверджений 22 січня 1796 року — нова влада методично розставляла на геральдичних символах ознаки нової імперії.
У верхній частині щита на тлі імперського двоголового орла зображений брацлавський герб (на згадку про колишню належність Вінниці до Брацлавського воєводства). У нижній частині - герб, який був даний в 1650 році польським королем Яном Казимиром. Герб у нижній частині являє собою золоту уду, яка розділена на два жала і в корені містить хрест. Під удою покладені косим хрестом два меча.
15 березня 1860 р. Б.Кене розроблений проект нового герба міста: в червоному полі золота вуда на два жала, що розділені в сторони, яка має в корені хрест і під якою навскісним хрестом покладені два мечі. У вільній частині - герб Подільської губернії. Щит увінчаний срібною міською короною з трьома вежками та обрамований двома золотими колосками, що оповиті Олександрівською стрічкою. Затвердження не отримав.
У Радянському Союзі
Довгі роки державність України була чисто символічною. За таких обставин територіальна символіка виявилася зовсім зайвою: тоталітарна імперія не потребувала від своїх складових - республік, країв, областей, районів, міст і сіл - нічого своєрідного ("рідного?!"), різнобарвного ("різного?!"). Скрізь, де раніше використовувався міський знак: на печатках органів місцевого самоврядування, культурних та освітних установ, громадських організацій, на урочистостях чи офіційних церемоніях,- його замінили державний герб і прапор.
Тільки хрущовська "відлига" повернула добре ім'я міській геральдиці. Це засвідчили статті письменників Д. Граніна "Хай у міста буде герб" в"Ізвєстіях" 17 листопада 1959 року та Є. Долматовського "Відродимо геральдику наших міст" у "Совєтській культурі" 28 травня 1963 року. Письменницьке слово ніби підштовхнуло громадську думку, проте широкий суспільний рух, за радянськими канонами, мав започаткувати робітничий клас. Отож 25 червня 1965 року в "Ленінградській правді" було опубліковано цікаву статтю Д. Валявіна, майстра Адміралтейського заводу, депутата Верховної Ради РРФСР, "Емблема доблесті, честі та слави". Вже через п'ять днів центральні "Ізвєстія" повідомили про ініціативу "Ленінградської правди". Відгукнулася й столиця: 17 вересня 1966 року в "Московській правді" з'явилась колективна стаття п'яти відомих у країні людей - Героя Соціалістичної Праці робітника В. Єрмілова, лауреата Ленінської премії скульптора С. Конєнкова, археолога й історика академіка Б. Рибакова, письменника Л. Нікуліна, директора Музею історії та реконструкції Москви Л. Ястрембського - під назвою "Герб Москви". Після цієї публікації розпочався конкурс на кращий проект герба міста. У грудні того ж року оголошено і перший відкритий конкурс на герб Києва. Згодом хвиля міського герботворення охопила периферію. На Поділлі серед перших міські герби затвердили Кам'янець-Подільський (1967), Вінниця (1969), Могилів-Подільський (1970), Тульчин (1970), Хмельницький (1971) та, за деякими відомостями, Бар.
Затвердженню гербів передували відкриті конкурси. В них міг взяти участь практично кожний. Потім відбувались широкі дискусії, обговорення проектів. Висловлювались журналісти, художники, мистецтвознавці, письменники, вчені, вчителі, краєзнавці, студенти, пенсіонери...
21 лютого 1969 року затверджений герб Вінниці (художник А. Працків). Це червоний щит з написом вгорі "Вінниця". Щит перерізано по діагоналі блакитною смугою (вона означає річку Південний Буг). У верхній частині праворуч фігура, утворена половиною шестерні та колоссям (на ознаку промислового розвитку міста і сільськогосподарського характеру краю; ця фігура також символізує "єдність робітничого класу і селянства"). У нижню частину ліворуч вписано зображення старовинної башти (мурів). Поєднання червоного і блакитного кольорів, за описом, виходить з кольорів Державного прапора УРСР.
Графічно герб скомпонований досить вдало. Але в ньому не знайшлося місця для символіки, яка сторіччями була невіддільною від історії Вінниці. Натомість з'явилися елементи (шестерня та колоски), типові для багатьох гербів і тому невиразні.
Сучасний герб
16 травня 1993 р. рішенням N28 сесія Вінницької міської ради затвердила малий герб: у червоному полі срібний хрест, нижня частина якого розділена і переходить у два гачки, відвернені один вліво, другий вправо; під ним схрещені лезом назовні шаблі. Щит обрамований декоративним картушем та увінчаний срібною міською короною з трьома вежками.
У великому гербі в якості щитотримачів виступають давньолитовський воїн та козак.